डायना पेंटी का फिल्मी सफर उतार-चढ़ाव भरा रहा है। उन्होंने 2012 में फिल्म कॉकटेल से अपने करियर की शुरुआत की, जो हिट रही और उन्हें पहचान मिली। लेकिन इसके बाद उन्हें कोई बड़ी फिल्म नहीं मिली और चार साल का इंतजार करना पड़ा।
2016 में उनकी फिल्म हैप्पी भाग जाएगी आई, जो ठीक-ठाक चली। इसके बाद उन्होंने परमाणु: द पोखरण स्टोरी (2018) और हैप्पी फिर भाग जाएगी जैसी फिल्मों में काम किया, लेकिन ये ज्यादा सफल नहीं रहीं। उन्होंने ओटीटी प्लेटफॉर्म पर भी कुछ प्रोजेक्ट किए, मगर वहां भी ज्यादा सफलता नहीं मिली।
अब उनकी नई फिल्म छावा रिलीज़ हो चुकी है, जिसमें उन्होंने औरंगजेब की बेटी जीनत-उन-निसा का किरदार निभाया है। उनका रोल छोटा था, लेकिन उनकी एक्टिंग की तारीफ हो रही है। यह फिल्म उनके करियर के लिए अहम हो सकती है, क्योंकि वे पिछले 9 साल से एक हिट फिल्म का इंतजार कर रही हैं।
